داستان بازی Sailing Era در دوران اکتشاف بزرگ جغرافیایی مربوط به قرن ۱۵ الی ۱۷ روی می‌دهد. جهان از طریق مسیرهای دریایی به هم متصل شده است و منجر به افزایش اکتشافات اقیانوسی می‌شود. هر دریانورد جوان این دوره آرزوی کشتی خود را دارد که آزادانه بتواند در اقیانوس حرکت کند. برخی‌ها به دنبال تغییر سرنوشت خود هستند و برخی دیگر امیدوار هستند که تاریخ خودشان را بنویسند. یک نقشه در مقیاس دنیای واقعی را می‌بینیم و بازآفرینی بسیار دقیقی هم از اقیانوس و زمین در کنار جریان‌های موسمی و تغییرات آب و هوایی ارائه می‌شود. تغییرات ناگهانی آب و هوا، بادهای غیر قابل پیش بینی، گنج‌های غرق شده، حملات دزدان دریایی و خطرهای فریبنده هم وجود خواهد داشت.

سفرهای بدیع و هیجان انگیز هم در اقیانوس قابل تجربه خواهند بود. شما زندگی چهار کاپیتان با پیشینه منحصر به فرد را برعهده خواهید گرفت. بیش از ۳۰ فرد برجسته مانند دانشمندان بریتانیایی، دزدان دریایی افسانه‌ای، بازرگانان یهودی و رونین‌های ژاپنی در انتظار استخدام هستند. از ان‌ها استفاده کرده و بهترین‌ها را در این بازی به نمایش گذارید. حتی قهرمانان به همراهان قابل اعتماد نیاز دارند. باید به آن‌ها کمک کنید تا رشد کرده و ویژگی‌های جدیدشان را هم باز کنید. مهارت‌های اساسی هم برای تنوع دادن استراتژی‌های موجود نیاز خواهید داشت.